Магнійорганічеськие з'єднання
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Магнійорганічеськие з'єднання

Магнійорганічеськие з'єднання, з'єднання, що містять зв'язок вуглець — магній. Відомо двох типів М. с.: повні — магнійдіалкили або магнійдіаріли R 2 Mg і змішані — алкил- або арілмагнійгалогеніди Rmgx (X = Cl, Br, I). Повні М. с. — кристалічні речовини, вельми чутливі до дії кисню, вологи і вуглекислого газу (займаються). Вони були отримані в середині 19 століття при взаємодії ртутьорганічеських з'єднань R 2 Hg з магнієм; вживання в органічному синтезі не знайшли.

  В 1900 французький хімік Гриньяр розробив простий метод здобуття змішаних М. с. і показав широкі можливості використання цих з'єднань в органічному синтезі. Він встановив, що металевий магній в абсолютному (безводому) ефірі реагує з алкил- або арілгалогенідамі RX з утворенням з'єднань, перехідних в ефірний розчин. Ці з'єднання, звані реактивами Гриньяра, у вільному вигляді украй нестійки. Тому їх не виділяють, а використовують у вигляді розчинів, які стійкі у відсутність вологи і кисню повітря.

  Згодом були розроблені методи здобуття реактивів Гриньяра у вуглеводневих середовищах (наприклад, в бензолі, ксилолі, толуолі) і у відсутність розчинника, завдяки чому з'явилася можливість використання М. с. у виробництв. умовах. Проте найбільшого поширення набув спосіб синтезу Rmgx із застосуванням розчинників ефірного характеру. Із зростанням сольватуючих властивостей розчинника утворення реактивів Гриньяра полегшується. Так, вінілгалогеніди Ch 2 =CHX не реагують з магнієм в ефірі, проте утворюють М. с. в тетрагідрофурані (А. Норман). Ацетіленілмагнійгалогеніди можуть бути отримані взаємодією алкилмагнійгалогенідов з похідними ацетилену (Ж. І. Іоцич ) :

   

  М. с. широко застосовують для здобуття різних класів органічних сполук (див. Гриньяра реакція ) . В промисловості за допомогою М. с. здійснюють синтези деяких кремнійорганічних з'єднань, запашних і лікарських речовин.

 

  Літ.: Іоффе Ф. Т., Несмеянов А. Н., Магній, берілій, кальцій, стронцій, барій, в збірці: Методи елементоорганічеськой хімії, під редакцією А. Н. Несмеянова, До. А. Кочешкова, [ч. 1], М., 1963.

  Би. Л. Дяткин.