Лактамы
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Лактамы

Лактамы, внутренние циклические амиды аминокарбоновых кислот, содержащие группировку — CO — NH — в кольце (1); таутомерная «енольная» форма Л. называется лактимной (II):

  В зависимости от типа аминокарбоновых кислот, образующих Л., различают (b-, g-, d-, e-лактамы и т. д., например b-пропиолактам (III, tпл 73—74°С), g-бутиролактам (IV, tпл 24,6 °С), e-капролактам (V, tпл 68—69 °C):

  Л. получают главным образом циклизацией аминокарбоновых к-т(комитет) или их производных [Y — (CH2)nNH2, где Y=COOH, COOR, CONH2, CN], а также амидов галогено- или оксикарбоновых кислот [X — (CH2)n CONHR, где Х=ОН или галоген]. Важный метод получения Л. — Бекмана перегруппировка оксимов циклических кетонов; таким способом в промышленности получают e-капролактамЛ. легко алкилируются, ацилируются, галогенируются и т. д.; цикл при этом сохраняется. Однако при гидролизе, аммонолизе, гидрогенолизе и полимеризации лактамное кольцо раскрывается по месту связи — CO — NH — . Так, при полимеризации e-капролактама образуется поликапроамид, из которого получают волокно «капрон». Многие Л. — биологически активные вещества (например, в молекуле пенициллина содержится остаток b-пропиолактама).