Кетен, карбометілен, перший член ряду кетенів Rr''c=c=o; ненасичене, дуже реакційно-здатна органічна сполука Ch 2 = C = O До. — газ, t кіп — 41°С, t пл — 134,6°С. До. — ефективний ацетилюючий агент; при дії на з'єднання з рухливим атомом водню, наприклад на спирти, тіоли, аміни, кислоти, утворюються продукти ацетилювання, наприклад:
ROH + Ch 2 = C = O ® Rococh 3 .
До. легко приєднує воду з утворенням оцетової кислоти, а також кетон; так, з До. і ацетону виходить діметіл-b-пропіолактон
До. стійкий при — 80°С, при 0°С він легко дімерізуєтся в дикетен (метілен-b-пропіолактон)
з якого піролізом при 550—600°С можна регенерувати К. По токсичності До. близький до фосгену.
В промисловості До. отримують піролізом оцетової кислоти у присутності тріетілфосфата або піролізу ацетону над глиноземом. Загальний метод синтезу До. і ін. кетенів полягає у відщепленні галогенів від галогенангидрідов а-галогенкарбонових кислот:
Rrўcx — COX ® Rrўc = C = O + Znx 2 (X — атом галогену).
В лабораторії До. зручно отримувати піролізом ацетону або оцетового ангідриду в спеціальному приладі — так званій кетенной лампі.
До. застосовують в промисловості для перетворення оцетової кислоти на ангідрид, для здобуття ацетилцелюлози, в синтезі пропіолактону і ін.
Літ.: Лейси Р. Н., Кетен в органічному синтезі, в кн.: Успіхи органічної хімії, пер.(переведення) з англ.(англійський), т. 2, М., 1964, с. 204.
