Изомеризация
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Изомеризация

Изомеризация, превращение какого-либо химического соединения в его изомер. При И. могут изменяться углеродный скелет молекулы, характер функциональных групп и их положение, может происходить сужение или расширение цикла и т. д. Так, насыщенные углеводороды нормального строения при действии хлористого алюминия (AlCl3) превращаются в углеводороды изостроения (например, бутан — в изобутан):

загрузка...

СН3СН2СН2СН3 ® (CH3)2CH — CH3

Эти превращения происходят при переработке нефти (процессы — крекинг, пиролиз, риформинг) и приводят, в частности, к получению бензинов с высоким октановым числом. Циклогексаноноксим под действием кислот изомеризуется в капролактам — исходный продукт для получения синтетического волокна капрон (см. Полиамидные волокна):

Эта И. — частный случай бекмановской перегруппировки. Среди других практически важных процессов И. — превращение окиси этилена в ацетальдегид, изомеризация о- и м-ксилолов в n-кcилол, окислением которого получают терефталевую кислоту, превращение гидразобензола в бензидин и др. Понятие изомеризации включает также взаимные превращения геометрических изомеров, например малеиновой (I) и фумаровой (II) кислот:

и многочисленные случаи рацемизации оптически деятельных веществ (см. Стереохимия).

  Б. Л. Дяткин.