Гликозиды
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Гликозиды

Гликозиды, продукты соединения (посредством легко гидролизуемых гликозидных связей) циклических 5- и 6-членных сахаров с веществами типа спиртов или фенолов.

загрузка...

  Гликозидные связи образуются между ацетальным гидроксилом сахара и спиртовой группой неуглеводного компонента, т. н. агликона (при отщеплении молекулы воды). В зависимости от участия атомов S, О или N в образовании гликозидной связи различают S-, О- или N-Г. Две последние группы Г. наиболее распространены в тканях растений и животных, a- и b-гликозиды различаются пространств. положением агликона по отношению к плоскости кольца углеводного компонента; их гидролиз протекает при участии ферментов a и b-гликозидаз. Классификацию Г. затрудняет разнообразие веществ, выступающих в роли агликона, определяющего специфическое биолгическое действие Г. Содержащие глюкозу Г. называются глюкозидами. К Г., содержащим дисахаридные остатки, относятся кроцин (содержащий генциобиозу) и ксанторамнин (рамнозу). Полисахариды, также образуемые гликозидными связями, часто относят к Г., а ферменты, их расщепляющие (например, амилазу), — к гликозидазам. Многие Г. — красящие вещества. Ряд Г. обладает значительной биологической активностью и применяется в медицине и биологии. Т. н. сердечные Г., содержащиеся в растениях наперстянке, ландыше, строфанте и др., вызывают изменения сердечной деятельности; их применяют при заболеваниях сердца, они повышают сократительную способность сердечной мышцы, усиливают и укорачивают систолу, удлиняют диастолу, что ведет к улучшению кровоснабжения сердца и устраняет застойные явления. В эксперименте Г. флоридзин используют для вызывания гликозурии; Г. сапонин вызывает гемолиз эритроцитов. Важную роль в организме играют Г., образуемые при соединении сахаров рибозы и дезоксирибозы с азотистыми основаниями, — т. н. нуклеозиды. Их фосфорные производные — нуклеотиды — участвуют в построении нуклеиновых кислот, а также являются коферментами.

  Лит.: Химия углеводов, М., 1967, с. 205—32.

  А. А. Болдырев.

Рис. к ст. Гликозиды.