Амины

Амины, обширный класс азотсодержащих органических соединений, продукты замещения одного, двух или трёх атомов водорода в аммиаке NH₃ на органические радикалы R. По числу замещенных атомов водорода различают: первичные А. RNH₂, вторичные R₂NH и третичные R₃N (где R — CH₃, C₂H₅, C₆H₁₁, C₆H₅ и др.). По радикалу А. делят на алифатические, например метиламин CH₃NH₂, диметиламин (CH₃)₂NH и т. д.; алициклические, например циклогексиламин C₆H₁₁NH₂; ароматические, например фениламин, или анилин, C₆H₅NH₂, и гетероциклические, например 2-аминопиридин C₅H₄N(NH₂). А. с двумя, тремя и более аминогруппами —NH₂ называют ди-, три- и полиаминами: этилендиамин H₂NCH₂CH₂NH₂, гексаметилен диамин H₂N(CH₂)₆NH₂.

  Простейшие А. — газы с аммиачным запахом, высшие — жидкости или твёрдые вещества. Простейшие А. найдены в продуктах жизнедеятельности растений; триметиламин (CH₃)₃N содержится в сахарной мелассе и в сельдяном рассоле, которому придаёт его характерный неприятный запах. Широко распространены в природе более сложные А.: алкалоиды, аминокислоты, амины биогенные и др. Алифатические А. обычно получают алкилированием NH₃; ароматические — восстановлением нитросоединений.

  Подобно аммиаку, А. — основания (ароматические А. с боковой NH₂-группой — очень слабые основания). С кислотами А. образуют соли замещенного аммония, например: C₂H₅NH₂+HCI = [C₂H₅NH₃]⁺Cl^‑. С алкилгалогенидами третичные А. дают соли четырёхзамещённого аммония: R₃N + R¢CI = [R₃NR¢]⁺CI^-. Большое значение имеет реакция А. с азотистой кислотой. Первичные ароматические А. образуют с ней диазосоединения, имеющие широкое применение в лабораторном и промышленном синтезе. Первичные алифатические А. превращаются HNO2 в спирты, например C₂H₅NH₂ + HNO₂ =C₂H₅OH + N₂ + H₂O; вторичные — дают нитрозамины: (C₂H₅)₂NH + HNO₂ = H₂O + (C₂H₅)₂NNO; третичные А. с HNO₂ не реагируют. Этой реакцией пользуются для распознавания первичных, вторичных и третичных А.

  В промышленности А. широко используют для производства красителей и лекарственных веществ, полиамидов, из которых изготовляют синтетическое волокно (капрон, найлон) и т. д.

  Синтез ароматических А. впервые осуществлен в 1842 Н. Н. Зининым. В 1849 Ш. Вюрц открыл алифатические А.

  Лит.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961, с. 195.