Нітросполуки
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Нітросполуки

Нітросполуки , органічні сполуки, що містять одну або декілька нітрогрупп — No 2 в молекулі, пов'язаних з атомами вуглецю. Розрізняють моно-, ді-, трі- і полінітросоєдіненія (полі-Н.). Н. можуть бути аліфатичними (нітропарафіни і нітроолефіни); ароматичними, такими, що містять нітрогруппи в ароматичному ядрі, наприклад нітроаніліни, нітробензол, нітротолуоли, нітронафталіни і др.; жірноароматічеськимі — Н. з нітрогруппамі лише в бічному аліфатичному ланцюзі, наприклад фенілнітрометан С 6 Н 5 СН 2 No 2 , нітростирол C 6 H 5 CH = Chno 2 і ін., а також Н. з нітрогруппамі в бічному ланцюзі і ароматичному кільці, наприклад n -нітрофенілнітрометан O 2 Nc 6 H 4 Ch 2 No 2 .

  Ароматичні Н. — жовтуваті рідини або кристалічні речовини, добре розчинні в органічних розчинниках, погано — у воді; їх синтезують в промисловості і лабораторних умовах нітрацією ароматичних з'єднань нітруючими сумішами . Ароматичні полі-Н. застосовуються як вибухових речовин [ тринітротолуол, амонієва сіль тринітрофенолу (див. Пікрати ), трінітрофенілметілнітрамін і ін.]. Відновлення нітрогрупп приводить до ароматичних амінів — напівпродуктам у виробництві різних фарбників.

  Аліфатичні Н. отримують в промисловості головним чином нітрацією парафінів азотною кислотою або оксидами азоту. Прості мононітропарафіни — безбарвні рідини зі своєрідним запахом. Нітро-парафіні легко відновлюються до гідроксиламінів і амінів. При дії підстав первинні і вторинні Н. утворюють солі аци-формі нітросполук, т.з. ізонітросоєдіненій (I), легко що перетворюються на альдегіди або кетон (II):

  (R — алкіл, R'' — H або алкіл).

  При обробці солей Н. (III), а в деяких випадках самих Н. або їх аци-форм алкилірующимі агентами може відбуватися о-алкилірованіє з освітою нітронових ефірів (IV):

 

або с-алкилірованіє:

(X — атом галогену). Напрям реакції залежить як від структури солі, так і від природи алкилірующего агента. При дії на Н. концентрованих кислот виходять карбонові кислоти. Аліфатичні Н. легко конденсуються з альдегідами і кетоном з утворенням нітроспіртов, дегідратація яких приводить до нітроолефінам. Ці реакції широко використовують в лабораторній практиці. Нітропарафіни добре розчиняють різні органічні сполуки. Див. також Нітрометан, Нітроформ, Тетранітрометан .

  Деякі Н. володіють токсичною дією, можуть викликати ураження печінки, інколи око (катаракта).

  Літ.: Хімія нітро- і нітрозогрупп, під ред. Р. Фойера, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1972; Топчиев А. Ст, Нітрація вуглеводнів і інших органічних сполук, 2 видавництва, М., 1956; Орлова Е. Ю., Хімія і технологія бризантних вибухових речовин, 2 видавництва, Л., 1973.

  М. М. Краюшкин.