Нитрофенолы, продукты замещения атомов водорода в ядре фенола СбН5ОН нитрогруппами — NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.
Нитрофенолы
tпл, °C
Плотность, г/см3 (tпл, °C)
о-Нитрофенол
n-Нитрофенол
2,4-Динитрофенол
2,4,6-Тринирофенол
44,9
114
113
122,5
1,29 (40)
1,48 (20)
1,68 (24)
1,76 (20)
Н. — кристаллические вещества. Мононитрофенолы (о-Н. и n-Н.) в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с водным раствором NaOH, 2,4-динитрофенол (2,4-Д.) — аналогично из 2,4-динитрохлорбензола. Эти Н. — кровяные яды, действуют также на нервную систему, раздражают слизистые оболочки, кожу, вызывая дерматиты и хронические экземы. Предельно допустимая концентрация, например, 2,4-Д. в воздухе рабочих помещений 0,05 мг/м3. о-Н. и n-Н. применяют главным образом для получения о- и n-аминофенолов. Из 2,4-динитрофенола получают пикриновую кислоту, краситель сернистый чёрный, 2,4-диаминофенол (проявитель амидол); его используют также в качестве гербицида.
2,4,6-Тринитрофенол (2,4,6-Т.), или пикриновая кислота, использовался как жёлтый краситель для шёлка (первый искусственный органический краситель) и как взрывчатое вещество (мелинит, лиддит); ядовит, предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 1 мг/м3. С металлами 2,4,6-Т. образует взрывоопасные легковоспламеняющиеся соли — пикраты.
Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технолог гия бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.
