Камфенові перегрупування
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Камфенові перегрупування

Камфенові перегрупування, внутрішньомолекулярні перегрупування з'єднань терпенового ряду. Відомі До. п. першого і другого роду. Взаємні перетворення терпенів при До. п. аналогічні ретропінаколінової перегрупуванню в аліфатичному ряду. Так, дегідратація борнеола у присутності кислот приводить не до очікуваному ненасиченому вуглеводню — борнілену, а унаслідок До. п. 1-го роду до його структурного ізомеру — камфену . Промисловий синтез камфора з a - пінену також включає До. п. 1-го роду.

  До. п. 1-го роду відкрита Е. Вагнером (1899), пізніше над з'ясуванням її механізму працював Р. Мєєрвейн; До. п. 2-го роду — С. Наметкиним (1927). Тому До. п. 1-го роду часто називають перегрупуванням Вагнера, або Вагнера — Мєєрвейна, а До. п. 2-го роду — перегрупуванням Наметкина.

  Літ.: Реутов О. А., Теоретичні основи органічної хімії, М., 1964; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Початки органічної хімії, кн. 2, М., 1970.

  Ст Н. Фросин.